После бегства Орлова Эйтингон возглавил резидентуру. Под его руководством сражались будущие Герои Советского Союза Прокопюк, Ваупшасов, Орловский, участник операций «Синдикат» и «Трест» Сыроежкин, а также будущие участники операции «Утка» Давид Сикейрос, Рамон Меркадер и другие. Эйтингон отвечал и за разведку, и за проведение партизанских операций в тылу франкистских войск, и за контрразведывательную работу. Он же руководил отправкой в Москву испанского золота общей стоимостью более полумиллиарда долларов.
Когда в 1939 году гражданская война закончилась победой генерала Франко, Эйтингон перебазировался во Францию, где занялся восстановлением агентурной сети. Одно время у него на связи находились Ким Филби и Гай Бёрджес.
В марте 1939 года Сталин отдал приказ о ликвидации Троцкого, во исполнение которого 9 июля того же года разведкой был составлен «План агентурно-оперативных мероприятий по делу „Утка“». Его подписали начальник внешней разведки П.М. Фитин, его заместитель П.А. Судоплатов и Н.И. Эйтингон («Том») без упоминания их должностей и воинских званий. В плане указывалось, что «Том» является «организатором и руководителем на месте». К операции было привлечено довольно много участников, в том числе Рамон Меркадер («Раймонд»), его мать Каридад («Мать») и другие.
В начале августа 1939 года «Том» прибыл в Мексику под видом канадского предпринимателя. Там же оказались «Мать», «Раймонд» и другие. Но подготовка шла медленнее, чем ожидалось. Первое покушение на Троцкого произошло только через девять месяцев. 24 мая 1940 года, в 4 часа утра около двадцати человек в форме военнослужащих и полицейских напали на дом-крепость Троцкого, окружённый высоким каменным забором с проволокой под высоким напряжением. Калитку открыл дежурный американец Роберт Шелдон Харт. Охранники были изолированы, после чего нападавшие проникли внутрь дома и открыли огонь по спальне Троцкого. Но Троцкому и его жене удалось спрятаться под кроватями и остаться невредимыми. Нападавшие покинули дом, так и не узнав об этом.
Эйтингон прислал в Центр отчёт о неудаче с заключением: «Принимая вину на себя за этот кошмарный провал, готов по первому Вашему требованию выехать для получения положенного за такой провал наказания. 30 мая. Том».
Однако наказания Эйтингон не понёс, более того, к полученному из Москвы деловому письму была сделана одобряющая приписка: «Привет от тов. Берии».
Начавшая поиски мексиканская полиция вскоре отыскала руководителя провалившейся операции. Им оказался знаменитый мексиканский художник Давид Альфаро Сикейрос. Были установлены и другие участники операции. Никто из них в советской агентурной сети не состоял, их подобрал лично Сикейрос. Большинству из них удалось скрыться.
Роберт Шелдон Харт, агент НКВД, был убит мексиканскими участниками операции, так как, по свидетельству Эйтингона, данному много позже, в 1954 году, оказался предателем.
Арестованный полицией Сикейрос заявил, что целью нападения было только уничтожение архивов, участие в убийстве Шелдона отрицал. По распоряжению президента Мексики Авила Камачо, высоко ценившего Сикейроса как художника, он был освобождён и покинул страну.
Началась подготовка нового этапа операции «Утка». Она проходила без особых затруднений благодаря тому, что её исполнитель «Раймонд» был вхож в дом Троцкого как его «верный сторонник», побывал там двенадцать раз.
20 августа 1940 года, менее чем через три месяца после первой попытки, было совершено второе покушение. «Раймонд», имея при себе ледоруб, нож и пистолет, явился к Троцкому с просьбой получить рецензию на свою статью. Когда Троцкий читал статью, «Раймонд» ударил его ледорубом в затылок. Тот упал, издав громкий крик.
